تحولات الكحول: اقرأ قبل وبعد
سؤال من الحياة
كيف أعرف إذا تغير الهيكل الكربوني أو المجموعة فقط؟
أحتاج أساسًا بسيطًا قبل الدرس
- روابط الكربون الأربع
- قراءة الصيغة البنائية المكثفة
الفكرة بكلمات بسيطة
الأكسدة المناسبة تحول الأولي إلى ألدهيد، ثم إلى حمض إذا استمرت. الثانوي يعطي كيتونًا. الثالثي يقاوم الأكسدة المعتادة. حذف الماء يعطي ألكينًا عند الشروط المناسبة. يمكن تحضير كحول بإضافة الماء إلى ألكين بوجود حمض مساعد؛ في البروبين تكون إضافة ماركوفنيكوف المعتادة إلى 2-بروبانول. وتفاعل كحول مناسب مع HX يحول OH إلى هاليد ألكيل ضمن الشروط الملائمة.
- حدد المجموعة الوظيفية في البنية.
- عدّ الكربونات وافحص الجيران المباشرين.
- اقرأ الكاشف والوسط قبل توقع الناتج.
الشرح خطوة بخطوة
أي رابطة تتغير؟
لا تضع جميع تفاعلات الكحول في قالب واحد. مع الصوديوم يستبدل هيدروجين مجموعة OH ويتكون ألكوكسيد وغاز H2. مع HX يمكن استبدال OH بهالوجين لتكوين هاليد ألكيل. أما نزع الماء بحمض الكبريتيك المركز والتسخين فيزيل H وOH ويعطي ألكينًا إذا توافر هيدروجين مجاور.
في نزع الماء من كحول غير متماثل قد توجد روابط مزدوجة ممكنة في أكثر من موضع. في الأمثلة المناسبة نستخدم قاعدة زايتسيف لتحديد الألكين الأكثر استبدالًا بوصفه الناتج الرئيسي. اكتب الناتج الرئيسي بوضوح، ولا توحي بأنه الناتج الوحيد إذا كانت البنية تسمح بغيره.
الأكسدة مرتبطة بالتصنيف والشروط
أكسدة الكحول الأولي يمكن أن تعطي ألدهيدًا عند ضبط الظروف وفصل الناتج، ثم حمضًا عند استمرار الأكسدة. لذلك لا يكفي أن تقول: مؤكسد. يجب أن تقرأ هل المطلوب توقف عند الألدهيد أم أكسدة تامة إلى الحمض. الكحول الثانوي يعطي كيتونًا في الأكسدة المعتادة.
الكحول الثالثي يقاوم الأكسدة المعتادة دون تكسير روابط كربون–كربون لأنه لا يحمل هيدروجينًا على كربون OH. هذه العبارة تتعلق بالشروط المعتادة المدروسة؛ لا تعني استحالة تغييره بأي تفاعل. راجع التصنيف قبل رسم C=O كي لا تعطي الكربون خمس روابط.
مثال جديد: نفهم سبب كل خطوة
تتبع أكسدة CH3CH2OH وأكسدة CH3CH(OH)CH3.
- الأول أولي؛ يمكن تحويل CH2OH إلى CHO تحت ظروف مضبوطة: CH3CHO.
- عند استمرار الأكسدة يتحول CHO إلى COOH: CH3COOH.
- الثاني ثانوي؛ يتحول CH(OH) إلى C=O بين مجموعتين كربونيتين.
- ناتجه CH3COCH3، ويبقى عدد الكربونات ثلاثة.
الإيثانول يعطي إيثانال ثم حمض الإيثانويك؛ بروبان-2-ول يعطي بروبانون.
مسألة موجّهة: جرّبها على ورقة
ما الألكين الرئيسي من نزع ماء بوتان-2-ول؟
أحتاج خطوة تساعدني
قارن رابطة بين C1 وC2 برابطة بين C2 وC3.
أقارن حلي بالتفسير
بوت-2-ين هو الرئيسي في المثال المعتاد؛ رابطته المزدوجة أكثر استبدالًا من بوت-1-ين.
مثال محلول: لماذا فعلنا كل خطوة؟
2-بروبانول بالأكسدة المناسبة يعطي بروبانونًا؛ تبقى ثلاثة كربونات.
- تتكون C=O على الكربون الذي كان يحمل OH.
- راجع بقاء الهيكل أو زيادة عدد الكربونات بحسب نوع التحويل.
- في إضافة الماء إلى البروبين: H يضاف للكربون ذي H الأكثر، وOH للكربون الآخر؛ ينتج 2-بروبانول.
انتبه لهذا الخلط الشائع
- كل كحول يتأكسد إلى حمض.
تدريب متدرج: من الأساس إلى التطبيق
اختر، اقرأ السبب، وعدّل إجابتك دون عقوبة.
جرّب فكرة جديدة واشرح بكلماتك
كيف نحضر ألدهيدًا من أولي دون استمرار الأكسدة؟
هذا التفسير للتفكير الذاتي؛ لا نصححه آليًا ولا نحفظه. هل ذكرت السبب والعلاقة؟